Автор и исполнитель песен. В творчество Высоцкого входят трагически- исповедальные стихи, романтико-лирические, комические и сатирические песни, баллады (сборник "Нерв", "Я, конечно, вернусь..."). В своих песнях он отталкивался от традиций русского городского романcа. С 1964 года Высоцкий выступал в Московском театре на Таганке (Хлопуша - "Пугачев" по С.А. Есенину, Гамлет - "Гамлет" У. Шекспира, Лопахин - "Вишневый сад" А.П. Чехова и др.). Всем известны прекрасные роли этого замечательного артиста в кино (фильм "Вертикаль", "Короткие встречи", "Место встречи изменить нельзя"). Высоцкому присущ мощный, "лавинный" темперамент, его подлинно трагический герой - сильная личность, бунтарь-одиночка, сознающий свою обреченность, но не допускающий мысли о капитуляции. В комических жанрах актер с легкостью менял социальные маски, добиваясь абсолютной узнаваемости гротескных "зарисовок с натуры". В его драматических песнях и ролях пробивалась наружу бурлящая под спудом глубинная сила, рвущая душу тоска по справедливости.